არსებობს ალკილის ჰალოიდების ორი ტიპის მექანიზმი - SN1 და SN2. … პირველადი და მეორადი ალკილის ჰალოგენდები შეიძლება გაიარონ SN2 მექანიზმი, მაგრამ მესამეული ალკილის ჰალოიდები რეაგირებენ მხოლოდ ძალიან ნელა. SN1 მექანიზმი არის ორეტაპიანი მექანიზმი, სადაც პირველი ეტაპი არის სიჩქარის განმსაზღვრელი ნაბიჯი.
რატომ არ განიცდიან პირველადი ალკილის ჰალოიდები SN1?
1° ალკილჰალოიდს აქვს მხოლოდ ერთი ალკილის ჯგუფი, ამიტომ ის შედარებით არასტაბილურია ნაკლებად სავარაუდოა, რომ წარმოქმნას 1° კარბოკატიონი SN1 რეაქციაში. ამის ნაცვლად, ის მიიღებს უფრო დაბალი ენერგიის SN2 გზას, რომლის დროსაც ნუკლეოფილი „ამოაგდებს“ჰალოიდის დამტოვებელ ჯგუფს და გააუქმებს არასტაბილური კარბოკატიონის წარმოქმნას.
რომელი ალკილჰალოდიდი გაივლის SN1?
რადგან C-I ბმა ყველაზე სუსტია ყველა C-X ბმას შორის, შესაბამისად, რერფ-ბუტილ იოდიდი ყველაზე ადვილად განიცდის SN1 რეაქციას.
ექვემდებარება პირველადი ალკილის ჰალოიდები E1?
SN1/E1 მხარეს, ალილჰალოდიდი ქვემოთ, ხოლო პირველადი, შეიძლება გაიაროსSN1/E1 რეაქციები, რადგან მიღებული კარბოკატიონი სტაბილიზირებულია რეზონანსით.
SN1 ურჩევნია პირველადი თუ მესამეული?
SN1-ის დიდ ბარიერს წარმოადგენს კარბოკაციონის სტაბილურობა, რის გამოც იგი უპირატესობას ანიჭებენ მესამე > მეორად >> პირველადი ალკილის ჰალოიდები და პოლარული აპროტიკი პროტიკის გამხსნელები.
